Die erste urkundliche Erwähnung von Ortenstein stammt aus dem Jahre 1309. Jüngste dendrologische Untersuchungen haben ergeben, dass der Hauptturm spätestens zwischen 1269 und 1275 erstellt worden sein muss.

Freiherr Walther IV von Vaz gilt als Erbauer des Turmes Ortenstein. Sein Sohn Donat machte Ortenstein im ersten Viertel des 14. Jahrhunderts zu seinem Hauptwohnsitz. Mit seinem Tod 1338 ging Ortenstein an seine Tochter Ursula über, die kurz danach den Grafen Rudolf von Werdenberg-Sargans heiratete.

1452, nach der Brandschatzung durch aufständische Bauern ("Schamserfehde"), wurde der Wiederaufbau des niedergebrannten Teils in Angriff genommen. Brandspuren, die auf jene Zeit zurückgeführt werden müssen, sind im Osttrakt heute noch sichtbar.

Nach dem Tod des Urenkels von Rudolf, Graf Jörg von Werdenberg-Sargans, im Jahr 1504 blieb Ortenstein noch bis zum Verkauf durch dessen Sohn Wilhelm an Ludwig Tschudi 1523 in der Familie. Tschudi veräusserte Ortenstein schon vier Jahre später an die Gemeinde Tomils. Diese trat 1528 Ortenstein käuflich an Victor Büchler und seine Frau Appolonia ab, womit der Übergang aus der Feudal- in die Neuzeit endgültig abgeschlossen wurde. Mit dem Übergang an seinen Schwiegersohn Jakob Travers im Jahre 1530 begann eine über dreihundertjährige Zeit, in welcher Ortenstein bis 1848 im Besitz der Dynastie Travers blieb.

Der Baubeginn des Westflügels dürfte im Jahr 1723 erfolgt sein. Dieser reflektiert auch den zeitweiligen Reichtum der damaligen Besitzer, die wie viele andere Bündner ihr Geld in fremden Diensten erwarben.

Nach 1848 wurde ein Massaverwalter eingesetzt, der das Schloss mit einem Teil des Bodens 1856 an Pater Theodosius Florentini, den Gründer des Kreuzspitals in Chur, verkaufte, der hier ein Waisenhaus errichten wollte. Er hatte sich aber mit all seinen Gründungen finanziell übernommen, und Ortenstein schien dem endgültigen Zerfall zur Ruine anheim zu fallen.

1860 kaufte Wolfgang von Juvalta Ortenstein und die dazugehörenden Güter und rettete so das Schloss vor dem drohenden Untergang.

Die heutigen Eigentümer sind in fünfter Generation dessen Erben.